Eine Trailing-Stop-Order ist eine Stop-Order, deren Niveau in Abhängigkeit zur Marktbewegung automatisch von der Plattform angepasst wird. Die Vorteile der Trailing-Stop-Order sind u.a.: Gute Absicherung der Gewinne falls der Kurs sich schnell ändert, und Sicherheit, da Sie sich vom Bildschirm entfernen können.
Zu erwähnen ist auch die Existenz einer Variante der Trailing-Stop-Order : Die Breakeven-Stop-Order. Diese ist eine Trailing-Stop-Order, für die der Fortschritt des Stops limitiert wird auf einen bestimmten Abstand überhalb des Einstiegspreises. In dem man die Wahrscheinlichkeit ausgestoppt zu werden minimiert, bietet die Breakeven-Stop-Order mehr Raum für die Mitnahme einer großen Bewegung.
Die Funktionsweise der Trailing-Stop-Order wird in nachstehendem Beispiel erläutert. Die long Position ist durch eine Trailing-Verkaufsstop-Order abgesichert. Bei der Öffnung der Position entspricht der Abstand zwischen Einstiegspreis und Stoppreis dem Initialrisiko. Im weiteren Verlauf löst jeder Kursfortschritt im Verhältnis zum Einstiegspreis denselben Fortschritt im Vergleich zum Stoppreis aus. Somit folgt der Stop dem Markt immer mit demselben Abstand. Wenn der Kurs fällt, dann fixiert sich der Stop auf dem zuletzt erreichten Niveau und wird zu den selben Konditionen wie ein normaler Stop ausgeführt.